Това е първата визита на действащ американски държавен глава в комунистическата държава от близо 90 години.
На посещението се гледа като на поредната стъпка в нормализирането на отношенията между двете страни, които през последния половин век бяха замразени. Първата спирка на Барак Обама, който е придружен от семейството си, беше старата част на столицата Хавана, където се намира новооткритото посолство на Вашингтон.
Обама се надява до края на мандата си да превърне процеса по нормализирането на отношенията между двете страни в необратим. Причината са предупрежденията на кандидатите на Републиканската партия на САЩ, че ако спечелят битката за Белия дом през ноември сред първите им задачи е да замразят отново отношенията с Куба.
В програмата на Обама има среща и с президента Раул Кастро, но не и с неговия брат Фидел. Очаква теми на разговорите между държавните лидери да са политически реформи в Куба и отмяната на действащото от 54 години американско ембарго над карибската страна.
Сред акцентите на посещението в Хавана е реч по националната телевизия, в която Обама ще се обърне директно към кубинците, както и среща с кубински дисиденти и посещение на бейзболен мач между националните отбори на двете страни.