На старта на турнира от сериите „Мастърс 1000“ в Торонто Димитров обърна японеца Юичи Сугита с 5:7, 7:6 (5), 6:4. Във втория кръг българинът ще играе с участващия с „уайлд кард“ представител на домакините Денис Шаповалов, който сензационно отстрани 11-ия поставен в схемата Ник Кирьос от Австралия. Двубоят започна по кошмарен начин за Димитров, като в първия сет по нищо не си личеше, че той е фаворит за спечелване на победата. Гришо допусна пробив още в първия гейм и впоследствие се стигна до резултат 0:4, а после и до 1:5. Последва страхотна серия на Димитров и той изравни до 5:5, ала пак допусна пробив и Сугита затвори първата част при 7:5. Втората също не започна обнадеждаващо за Димитров и след серия пробиви съперникът му поведе с 3:1 гейма. Григор успя да изравни за 3:3, а в последствие се стигна до тайбрек, където драма също не липсваше. Японецът поведе с 5:2 точки и се доближи максимално до успеха, но Димитров успя да обърне до 7:5.В решаващия трети сет българинът сервира отлично и това си каза думата. Димитров успя да направи един брейк, който се оказа напълно достатъчен да вземе успеха и да се класира за втори.
