Географията на Балканите е отредила транспортните връзки между северната и южната част на полуострова да са много по-лесно осъществими, отколкото тези по линията изток–запад. Повечето реки в региона текат в посока север–юг или юг–север (по меридиана на географската карта), а не по паралела, свързващ Черно с Адриатическо море. Тази реалност е усетена много болезнено от новосъздадената българска държава през последните две десетилетия на 19 век, когато се оказва, че голяма част от българите остават в границите на Османската империя, на югозапад от Княжество България. Тогава за първи път става ясно колко важни за българските национални интереси са транспортната и комуникационната линия по паралела – от София към долината на р. Вардар.
Не е случаен фактът, че териториалните разширения на България след Освобождението се случват само в южна посока, по меридиана – присъединяването на Източна Румелия през 1885 г., както и на Родопите, Беломорието и Пиринска Македония през 1913 г.
Още в навечерието на Сръбско-българската война от 1885 г. става ясно, че на Балканите се установява едно динамично геополитическо равновесие
между България и Сърбия и предимство ще вземе тази държава, която успее да реализира политико-военно проникване и териториално разширение по паралела – в западна посока. За България експанзия по паралела означва в посока Вардарска Македония, а за Сърбия – към Босна и Херцеговина.
След Балканските войни Османската империя е изтласкана в най-югоизточния ъгъл на полуострова и са очертани нови граници между християнските държави в региона, които с малки промени се запазват и до днес. Българско-сръбската граница, определена с Букурещкия договор от 1913 г., се оказва едно естествено географско продължение на юг за граничната линия, потвърдена с първия Букурещки договор от 1886 г., който слага край на Сръбско-българската война. Така водосборните басейни на реките Морава и Вардар, от една страна, и на Искър и Струма, от друга, са разграничени не само географски, но и политически. При тогавашното ниво на комуникации географските аргументи се оказват по-силно оръжие от етническите. Показателен е фактът, че първият влак тръгва по жп линията Белград–Солун само три години след Сръбско-българската война, докато София и до днес няма железопътна връзка с Вардарската долина.
Още от първите години на своето съществуване Княжество България се стреми да създаде транспортна връзка между София и Вардарска Македония. Подобна идея е съществувала още в Османската империя преди Руско-турската война от 1877–1878 г. През 70-те години на 19-и век османските власти замислят прокарването на жп линия Белово–София–Кюстендил–Скопие. Строежът дори започва, но е прекратен през 1874 г. поради хроничната финансова криза на империята. Берлинският договор от 1878 г. задължава Османската империя, България и Сърбия да построят и въведат в експлоатация липсващите участъци от международната жп линия Виена–Цариград. В договора не е определен точният маршрут, по който линията трябва да премине. Българското правителство настоява връзката между София и Белград да стане през Кюстендил и Скопие. На свиканата международна конференция обаче България се оказва в малцинство, Австро-Унгария, Османската империя и Сърбия успяват да наложат трасето Цариград–София–Белград–Виена, което не минава през Скопие.
Въпреки това българското правителство не се отказва от проектите за жп линия към Скопие.
В Народното събрание е приет закон за строителство на линията София–Кюстендил и през 1897 г. България прави постъпки пред Османската империя за нейното продължаване до Куманово. През 1904 г. е сключена официална българско-османска спогодба за свързване на железниците на Царство България с тези на 
Османската империя. Предвижда се българската държава да довърши линията София–Кюстедил–границата до 1910 г., а османската – да построи участъка от Куманово до границата с България до 1912 г. Този замисъл обаче не получава одобрението на Великите сили, а и по това време военно-политическото напрежение между София и Цариград се изостря все повече, за да кулминира в Балканската война през 1912 г. Все пак България успява до средата на 1910 г. да построи със собствени сили линията от София през Кюстендил до Гюешево.
След като през 1913 г. Вардарската долина е присъединена към Сърбия, плановете за жп линия София–Скопие започват да изглеждат нереални. Първата световна война обаче променя рязко геополитическата картина на Балканите. През есента на 1915 г. българската армия настъпва на запад и овладява Вардарска Македония, като междувременно цялата територия на Сърбия е окупирана от съюзниците от Централнати сили. В периода 1915–1918 г. България извършва железопътно строителство във Вардарска Македония главно за военни нужди. Такъв е случаят с теснолинейката Скопие–Тетово–Кичево. Още тогава обаче е приета държавна програма за строителството на нормален железен път по две трасета към долината на Вардар.
Гюешево–Куманово и Кюстендил–Царево село (дн. Делчево)–Кочани–Щип–Градско. И на тези планове не е съдено да се сбъднат, защото през есента на 1918 г. войната завършва с поражение за България. Вардарска Македония се връща под контрола на Белград, а Сърбо-хърватско-словенското кралство (по-сетне Югославия) не е заинтересовано да има транспортен коридор изток–запад – между София и Вардар.
Втората световна война води до нови резки геополитически сътресения на Балканите, които, макар и за кратко, отварят перспективи пред съзадаването на траспортен коридор от Черно до Адриатическо море. България установява своя администрация в по-голяма част от Вардарска Македония, а Италия анексира Албания. Поради това въпросът с коридора изток–запад се обсъжда между София и Рим. Сред набелязаните проекти са жп линия от Битоля през Струга до Елбасан на Адриатическо море, шосе Дуръс–Скопие–София и дори петролопровод от Русе през София и Скопие до Дуръс.
Почти веднага след установяването на българска власт във Вардарска Македония на 3 май 1941 г. излиза постановление на Министерския съвет за проучване на трасетата за жп линиите Гюешево–Куманово (105 км) и Горна Джумая–Царево село–Кочани (127 км). Без никаква забава строежът на тези обекти започва през юни с. г.
Задачата е изключително мащабна
По трасето Гюешево–Куманово трябва да бъдат прокопани над 50 тунела. В строителните работи се включват Трудови войски, граждански мобилизирани лица, но също и мнозина местни жители от Североизточна Македония. Извършена е много работа, предимно по разчистване на трасето и строеж на тунелите, но до септември 1944 г., когато българската администрация се изтегля от Вардарска Македония, линията така и не е завършена. Изчисленията показват, че в строежа на линията Гюешево–Куманово са изразходвани 2, 337 млн. човекодни и са похарчени половин милиард тогавашни лева. Над 300 млн. лв. са вложени в железницата по трасето Горна Джумая–Кочани. Историческият поврат от 1944 г. обезсмисля всички тези инвестиции. Железопътната връзка между България и Вардарската долина отново е отложена за по-добри времена.
Пламен Димитров
