През сезон 1966/1967 г. армейците изиграват паметни мачове по терените на Стария континент.
Походът към върха в турнира за Купата на европейските клубни шампиони започва с подгряващи срещи за ЦСКА – 2:1 като гост на „Слиема Уондърърс” (Малта) с голове на Димитър Якимов и 4:0 в София.
На 1/16-финалите съперник е гръцкият „Олимпиакос”. Той е победен с 3:1 в първия мач, но гостуването протича драматично. Още в 15-ата минута домакините повеждат с дузпа, отсъдена за нарушение извън наказателното поле на българския тим. По време на почивката старши треньорът Стоян Орманджиев заплашва чрез преводач унгарския арбитър, че отборът му ще напусне терена, ако той продължава да подпомага „Олимпиакос”. ЦСКА губи само с 0:1 и продължава на осминафиналите.
Армейците трябва да преодолеят полския шампион „Гурник” (Забже), който по онова време е със значителни успехи в Европа и в състава му играят национални състезатели. На 23 ноември 1966 г. ЦСКА разгромява гостите с 4:0, като защитникът Иван Василев вкарва последния гол в края на мача. Това попадение се оказва решаващо за реванша. В Забже на 7 декември двубоят се играе в 13,00 ч българско време. Теренът е тежък и на места е заледен. Още в първата минута домакините повеждат, а полувремето завършва при резултат 3:0. В средата на второто полувреме е отсъдена дузпа за домакините и публиката е в екстаз. Ще се случи ли сензацията? Националът Пол пропуска, а поляците не се съвземат до края на мача. Българите пък отиват със самолет да гледат мача в Будапеща между „Вашаш” и „Интер”, сякаш знаят, че по-късно ще се срещнат точно с миланския гранд. Но дотогава има време…
На четвъртфиналите футболистите на ЦСКА са пределно мобилизирани и не допускат никакъв драматизъм със северноирландския „Линфийлд” – като гости 2:2 с голове на Романов и победа като домакини с 1:0 с попадение на Якимов.
И на полуфиналите ЦСКА се изправя срещу италианския колос „Интер” елиминирал на четвъртфинала „Реал” с 1:0 в Милано и с 2:0 в Мадрид. „Интер” е шампион на Европа през 1964 г., след като на финала надиграва испанския „Реал” с 3:1, а през следващата година повтаря успеха си с победа над „Бенфика” (Португалия) с 1:0. През 1964 и 1965 г. е носител и на Междуконтиненталната клубна купа.
Първият полуфинален сблъсък на ЦСКА с „Интер е на 19 април 1967 г. на стадион „Сан Сиро”. Очакванията са за победа на домакините от Милано, които тогава са на върха на славата си, като отборът е наричан Великият „Интер”.
Двата отбора са в следните състави: „ИНТЕР” – Сарти, Бургнич, Факети, Пики, Бедин, Гуарнери, Суарес, Жаир, Мацола, Капелини, Корсо. ЦСКА – Йорданов, Василев, Гаганелов, Пенев, Маринчев, Станков, Радлев, Райков, Цанев, Якимов, Никодимов. Треньор на ЦСКА е Стоян Орманджиев, а на „Интер” – прочутият Хеленио Херера, който след години възкликва: „Аз бях гений”.
Мачът е в 22,00 ч българско време и се предава по националната ни телевизия. А на „Сан Сиро” 75 000 зрители очакват лесна победа за домакините. Още в 35-ата минута е отстранен Райков и армейците остават на терена с 10 души. Напразни са усилията на австрийския съдия Влахоянис да помогне на домакините. Резултатът е 1:1, след голове на Факети (45) и Цанев (67). Ето какво казва Валкареджи – тогава треньор на националния тим на Италия: „Българите показаха, че имат отбор в истинския смисъл на думата, че умеят сигурно да контролират топката. Те се показаха много силни и когато останаха десет, сякаш се умножиха.”
На 26 април 1967 г. на стадион „Васил Левски” в София е втората среща, предавана в цяла Европа по Интервизията и Евровизията. „Интер” повежда с 1:0 в 62-рата минута с гол отново на защитника Факети след извеждащ пас на Мацола. След поредица от мелета Радлев провира топката през куп от играчи и изравнява в 80-ата минута. До края на срещата ври и кипи пред вратата на Сарти и ЦСКА е съвсем близо до финал в турнира на европейските шампиони. Но и този мач завършва 1:1. А голмайсторът Николай Радлев е произведен в звание старшина.
Хеленио Херера заявява: „Отново съм изненадан от много добрата игра на нашия противник. Това е отбор с големи възможности където личи почеркът на колегата Орманджиев. Българските футболисти печелиха почти всички високи топки и играха коректно.” Италианската преса отбелязва с респект представянето на ЦСКА. Вестник „Стадио” пише: „На стадион „Васил Левски” миланци бяха парализирани в продължение на един час от страх, страх от противниците и от резултата.” Вестник „Кориере дело спорт”: „Интер” се страхуваше. Ако българите бяха по-решителни и по-точни, италианските запалянковци нямаше да има на какво да се радват.”
Третият двубой е на 3 май и трябва да се играе на неутрален терен, но ръководството на ЦСКА се съгласява той да бъде в Болоня (Италия) на стадион „Комунале”. Местната публика подкрепя през целия мач българските армейци, но феновете от Милано са много повече. Капелини носи успеха на „нерадзурите” с 1:0 с гол в 14-ата минута. До края на мача ЦСКА упражнява безплоден натиск.
Ето част от коментара във в. „Кориере дела сера” за третия мач: „Сякаш беше писано, че „Интер” трябва да изстрада до последните секунди своето класиране на финала. След почивката българите използваха увеличаващата се умора на интерци и бяха близко до нова сензация – да повторят още веднъж проклетото изравняване”.
През сезон 1981/1982 г. ЦСКА отново достига полуфинал в турнира за купата на европейските шампиони. Отстранява последователно испанския „Реал” (Сосиедад), „Гленторан” от Северна Ирландия и английския „Ливърпул”. В първата полуфинална среща с „Байерн” (Мюнхен) на 7 април 1982 г. армейците побеждават с 4:3, след като водят с 3:0, но в реванша на 21 април губят с 0:4. Треньор на ЦСКА е Аспарух Никодимов, който като футболист участва в мачовете срещу италианския „Интер”.
Според него тези два полуфинала – с „Интер” и „Байерн”, са върховете, които е възможно да постигне български клубен отбор. Едва ли вече ще ни допуснат да направим нещо подобно, особено пък при сегашната система на Шампионската лига, тъй като осигуровката на големите клубове е от всички възможни страни, обобщава Аспарух Никодимов.
В турнира за Купата на носителите на националните купи през сезон 1988/1989 г. ЦСКА играе полуфинал с „Барселона” и губи двете си срещи – като гост на 5 април 1989 г. с 2:4 и като домакин на 19 април с 1:2. Треньор на отбора е Димитър Пенев. В тези мачове блести най-голямата звезда на българския футбол Христо Стоичков, който бележи и трите гола за армейците.