Стефан Тошев е роден на 18 декември 1859 г. в Стара Загора. На 19-годишна възраст се записва доброволец в Освободителната война въпреки забраната на родителите си. Той владее руски език и това също му помага да бъде приет в опълчението. Майка му Анастасия е завършила гимназия в Одеса и той го научава от нея. Тя основава и първото девическо училище в родния му град. При освобождаването на Стара Загора Анастасия държи пламенна патриотична реч на руски език пред генерал Гурко.
В Българското опълчение Тошев служи в 8-а дружина. След това през 1879 г. завършва първия випуск на военното училище в София. Произведен е в чин подпоручик и е зачислен в 6-а Старозагорска пехотна дружина от Източно-румелийската милиция. В Източна Румелия по това време българската войска е наречена милиция, за да не се дразнят великите сили и западащата османска империя. През 1881 г. е зачислен в свитата на княз Батенберг, служи в 14-та Севлиевска пехотна дружина, а по-късно е командир на рота в 7-а пехотна планинска дружина в Лом. На 30 август 1885 г. е повишен в чин капитан и командва 3-ти Бдински пехотен полк. В Сръбско-българската война през 1885 г. е дружинен командир и командва боевете при Мека цръв и Три уши на Сливнишката позиция. След войната временно е командир на 3-ти Бдински пехотен полк, а по-късно и на 11-ти Сливенски пехотен полк и 8-ми Приморски пехотен полк. През април 1887 г. е повишен в чин майор и командва последователно 7-и Преславски пехотен полк и 8-и Приморски пехотен полк. През 1891 г. го повишават в чин подполковник, а през 1895 г. – в чин полковник. Командва 2-ра Тракийска пехотна дивизия, а след това 7-а Рилска дивизия и 1-ва Софийска пехотна дивизия. На 1 януари 1904 г. е повишен в чин генерал-майор.
През Балканската война 1912–1913 г. е начело на 1-ва Софийска пехотна дивизия. С тази прославена дивизия участва в боевете на Тракийския театър на военните действия. Побеждава при Гечкенли и Селиолу, а след това се сражава в подстъпите на Чаталджанската укрепена линия. На 5 август 1913 г. е повишен в чин генерал-лейтенант. В Междусъюзническата война командва 5-а армия, която прегражда пътя на сръбските войски в настъплението им към Кюстендил. Участва успешно и в контранастъплението срещу гръцките войски в Кресненското дефиле. След демобилизацията е началник на 2-ра военноинспекционна област в Пловдив, а след това на 3-а – в Русе.
През Първата световна война е назначен за командващ на 3-та българска армия, която воюва на румънския фронт. По това време в щаба на Трета армия е изпратен и бъдещият престолонаследник княз Борис III. Престоят на младия княз в армията на генерал Тошев е изключително полезен за него. През това време той успява да забележи и да оцени големите качества на българския войник. От това време датира и високото мнение, което той има за генерал Тошев като личност и пълководец, постигнал при Тутракан една от най-големите победи за българската армия през цялата й история. Въпреки доказаните блестящи качества на пълководец разривът на генерал Тошев с командващия Съюзническите войски на Дунавския фронт и Добруджа германски фелдмаршал Аугуст фон Макензен се оказват непреодолим и генералът е принуден да подаде оставка през ноември 1916 г. На негово място е изпратен по-дипломатичният генерал Стефан Нерезов. На 25 март 1917 г. Стефан Тошев е повишен в чин генерал от пехотата. През 1918 г. е назначен за губернатор на Македония. После поема командването на 4-а армия, чийто фронт се простира между р. Струма и Бяло море. През 1919 г. генерал Стефан Тошев се демобилизира и излиза в запаса. През 1923 и 1924 г. е председател на Съюза на запасните офицери.
