Около 1408–1413 г. заедно с братовчед си Константин Фружин е начело на въстанието на Константин и Фружин, при което се водят широки антиосмански действия, подкрепени от различни християнски сили, които обаче не довеждат до промяна на статуквото. През 1425 г. Фружин участва в похода на влашкия войвода Дан II и трансилванския владетел Пипо Спано срещу османците. След похода е награден от император Сигизмунд Люксембургски с имението и крепостта „Липа“ (дн. гр. Липова), където той се установява, а малко по-късно и с имението „Максонд“ в границите на управляваната от Сигизмунд империя.
Той е представител на последната българска царстваща династия. Фружин е син на последния търновски цар Иван Шишман, вероятно от втория му брак със сръбкинята Драгана Хребелянович, дъщеря на деспот Стефан Лазаревич. След падането на Никопол заминава в изгнание и живее в Унгария и Сърбия.
По-късно обаче следите се губят и на практика благородническите филизи на най-известната династия/фамилия днес вече са изгубени, но дали това е завинаги? Едва ли, особено на фона на факта, че има множество османски източници за онази епоха, които все още не са изследвани детайлно от българската наука.
Вероятно покрай Фружин в Унгария е имало и други българи – наследници на боляри. Няма данни за участие на български благородници в битката от 1444 г. при Варна, защото, когато се изброяват т. нар. щандарти, бандери, както тогава са се наричали, няма обявена българска бандера. Няма бандера, която да е била под командването на Фружин или на някой друг високопоставен болярин, твърди директорът на филиала на военния ни музей във Варна – парк-музей „Владислав Варненчик“, Марин Костов.
Това е странно, но ако приемем факта, че Фружин е бил част от кралската свита, то тогава той е бил под бандерата на краля, а не със самостоятелна бандера. Едното не изключва другото. Едва ли при такова финансиране на похода от 1444 г. Фружин ще се откаже да участва в него, смята още Костов.
През 1435 г. Фружин е изпратен на дипломатическа мисия в Албания, където по онова време все още управляват потомците на валонския деспот Иван Комнин, синът на деспот Срацимир от рода Срацимировци. Една от причините тази задача да бъде поверена на Фружин е, че преговорите се водят на „славянски“, т.е. на български, който е официалният език в албанската владетелска канцелария.
В кръстоносния поход от 1444 г. на Владислав III Варненчик Фружин също взима участие, като продава наскоро дареното му имение „Файдаш“, за да финансира експедицията, за която стана дума по-горе. След жестокото поражение на кръстоносната армия при Варна обаче, при което загива и самият полско-унгарски крал, Янош Хуняди, подема кампания против българския княз, чрез която очевидно цели да свали от себе си обвиненията за страховития погром. Има обаче и версия, че Хуняди е привлечен да участва в похода, защото кралят му обещава българската корона при успех. В крайна сметка Фружин постепенно губи позициите си в унгарския двор, докато накрая през 1453 г. са му отнети именията.
Според една легенда Фружин се замонашва в Чипровския манастир. В същото време според Петър Ников той умира през 1460 г. в именията си в Унгария.
В акта за продажба на имението на Фружин от 1444 г. се споменават негов син на име Шишман, както и „други синове и дъщери“. В други документи фигурират имената и на други негови потомци, всичките по линия на най-големия му син Шишман, останали да живеят в Унгария. В източник от 1457 г. е отбелязан син на Шишман, т.е. внук на Фружин, на име Стефан Шишман, пълномощник на българското и влашкото население от Банат пред краля. В източници от XV в. се срещат имената и на Сандрин (Александър) Шишман като комендант на Северин през 1467 г., на Филип Шишман, Радослав Шишман, Владислав Шишман и Ференц Шишман, като всички те са на унгарска служба. За Ференц Шишман е известно, че загива през 1550 г. при обсадата на Липа като военачалник на конен отряд във войската на Стефан Батори.
Последното засега известно ни споменаване на фамилията Шишман в унгарските хроники датира от 1596 г. в грамота на трансилванския княз Сигизмунд Батори.
Болярите стават спахии
В началото, след падането на България под османска власт в края на 14-и век, има много спахии християни. На практика бившите български благородници боляри стават османски спахии. Така те си запазват същите привилегии и се оказват на служба при султана.
Едва когато империята се закрепва, след превземането на Византия и столицата й Константинопол, след битката при Мохач, тогава централната османска власт се стабилизира и започва изграждането на една здрава административна държавна система. Това е и краят на спахиите християни, защото от тях вече няма нужда.
