Григор Димитров отпадна във втория кръг на тенис турнира от сериите „Мастърс 1000“ в Монреал с награден фонд 6,57 милиона . Първата ни ракета отстъпи пред Алекс де Минор с 6:7, 5:7. Срещата беше изключително оспорвана, но Димитров се пречупи в решаващите моменти. В първия сет нямаше нито една точка за пробив и логично се стигна до тайбрек. В него българинът поведе с 4:1 точки, но загуби следващите шест разигравания, а с това и сета. Във втората част българинът проби още в първия гейм, но веднага допусна рибрейк. При 2:3 Григор спаси шест точки за пробив (три поредни при 0:40) и успя да изравни. При 4:4 Димитров пък имаше три възможности за пробив, но не успя да се възползва. При 5:6 Григор изостана с 15:40 на собствен сервис и от втората си възможност Де Минор затвори мача в своя полза. Следващият съперник на австралиеца ще е неговият сънародник Ник Кирьос, който елиминира с 6:7(2), 6:4, 6:2 водача в световната ранглиста Даниил Медведев. Това е втори успех за Де Минор срещу Димитров в третия двубой помежду им. През 2019 година на осминафиналите на US Open българинът спечели със 7:5, 6:3, 6:4, но година по-късно Алекс взе реванш на полуфиналите в Антверпен със 7:6(4), 6:7(3), 6:4.