Близо две хиляди години вече изследователите на крепостта Масада ползват историческото съчинение на Йосиф Флавий, известно като „Юдейската война“. Независимо от споровете, които предизвикват някои моменти от него, множеството разкопки в новите времена до голяма степен потвърждават разказа на Флавий. А според древния летописец върху тази необикновена планина са били издигнати укрепления още през 2-ри век пр. Хр. Предполага се, че това е дело на царя на Юдея Александър Янае от Хасмонейската династия. Това потвърждават и разкопките на Масада, при които са открити монети, сечени по времето на неговото царуване.
Разцветът на крепостта започва при цар Ирод, който оценява стратегическите й предимства и я превръща в своя зимна резиденция. В 40 г. пр. Хр. парфяните, които са твърди последователи на Заратустра и заклети врагове на Рим, възкачват на юдейския престол Антигон II и на Ирод му се налага да напусне крепостта. На Масада той оставя семейството си под защитата на 800 войници и тръгва за Рим, за да търси подкрепа. Антигон обгражда крепостта с намерението да я превземе, защото знае, че горе войниците страдат от липса на вода. Но внезапно се излива проливен дъжд, който напълва всички водосборни съоръжения на Масада и защитниците устояват.
През 37 г. пр. Хр. Ирод отново се възцарява на престола си и превръща Масада в мощна крепост, която да му служи за убежище в случай на въстание или чуждо нашествие. При второто завръщане на Ирод и могъщото развитие на крепостта в нея е изградена уникална система за водоснабдяване на три нива – от повърхността на земята до върха. Крепостта, кацнала върху отвесните скални склонове на планината, представлява почти равно шестоъгълно плато с площ 3, 4 кв. км, на височина 450 метра над Мъртво море, което е на 400 м под морското равнище. По периферията на платото са изградени дворци, храмове, жилища, бани, складове за храни и резервоари, които побират до 40 000 л вода. Йосиф Флавий разказва, че по времето на Първата юдейска война, или Голямото въстание, Масада е превзета от сикариите, наречени така, защото са въоръжени с къси криви ножове (сика – кинжал). Тези ножове те крият в гънките на дрехите си. Сикариите са най-радикалното крило от антиримската опозиция. Техен предводител е Менахем бен-Йехуда Галилейски. След като римляните завладяват Йерусалим през 70 г. сл. Хр. неговите защитници начело с Елазар бен Яир, племенник на Менахем Галилейски, бягат на Масада.
Въстаниците превръщат много от крепостните помещения и дворцовите пространства на Ирод в жилища, а тъй като строго спазват законите на еврейската религия, обзавеждат синагога и басейни за ритуално измиване. През 73 г. сл. Хр. в подножието на Масада пристига Десети римски легион начело с пълководеца Флавий Силва. В продължение на една година осем хиляди римски воини, разположени в осем лагера, обсаждат крепостта. Около нея в подножието те изграждат обсадна стена, която да изолира въстаниците от останалия свят. На западния склон на планината, който е най-полегат, започват да издигат обсаден насип
по който да изкачат догоре стенобойната машина. За тях работят девет хиляди еврейски пленници, които им доставят и храна и вода. Обсадният насип, който се вижда и днес, поглъща огромни количества земна маса и е укрепен с дървени стени. Защитниците на крепостта също не седят със скръстени ръце и изграждат втора крепостна стена във вътрешността на крепостта със стени от дървени трупи, запълнена с пръст. Тази стена е много по-устойчива на ударите на тараните, защото е по-гъвкава от каменната. Когато римляните издигат насипа, те качват по него огромна стенобойна машина, висока 30 м, от която прехвърлят мостове към външната крепостна стена и успяват да я пробият. Вътрешната е подпалена и изгорена.
Йосиф Флавий съобщава, че когато защитниците на крепостта разбират, че ще бъдат победени от римляните, се събират в нощта на първия ден на Пасха, за да изслушат речта на своя водач Елазар бен Яир. В тази страшна и забележителна реч, останала в историята, той призовава евреите да умрат като свободни хора, вместо да останат живи и да бъдат подложени на мъките и позора на робството. В резултат на този призив всичките 960 мъже, жени, деца и старци избират десет души, които да сложат край на живота им, за да не го правят сами. Самоубийството е грях. От тези десет е избран един, който да сложи край на живота на другите девет. И само той да поеме греха на самоунищожението.
Когато прославеният Флавий Силва влиза в крепостта след превземането й, е потресен от това, което се открива пред очите му. Почти хиляда души лежат мъртви по подовете на помещенията, хванати за ръце. Така историята записва на страниците си една от най-великите човешки трагедии. Тя беше показана през 1981 г. във филма „Масада“ с участието на забележителните актьори Питър О’Тул и Питър Строс. Днес по стръмната и тясна пътека, опасваща отвесните склонове на планината, провеждат обучения части на Израелската армия, изкачват се и много туристи. В подножието около крепостта все още личат квадратните очертания на осемте военни лагера на Десети римски легион.