Поставеният под номер 5 в основната схема Григор Димитров започна участието си на турнира на твърди кортове в Торонто с труден успех над испанеца Фернандо Вердаско. В мач от втория кръг на надпреварата българинът се наложи с 4:6, 6:2, 7:6(5) за 2 часа и 35 минути игра и взе своеобразен реванш за отпадането си от същия противник на „Ролан Гарос“ по-рано тази година. Срещата бе прекъсната в третия сет заради дъжд, което забави края и с над два часа, но това не попречи на 27-годишния Димитров да стигне до успеха. В третия кръг на турнира съперник на най-добрия български тенисист ще бъде победителят от мача между американеца Франсес Тиафо и любимеца на канадската публика Милош Раонич. Двубоят започна по-добре за Вердаско, който направи пробив още в първия гейм на мача и задържа подаването си до края на сета, с което взе откриващата част. Във втория сет дойде и време за първи пробив на Димитров в мача. Той бе факт в четвъртия гейм, а в осмия роденият в Хасково тенисист направи нов такъв, с което спечели втората част с 6:2. Най-равностоен бе третият сет, в който българинът отрази общо четири точки за пробив в първите пет гейма. При резултат 4:4 играта бе спряна за дъжд, след което Димитров взе подаването си за 5:4. Така в следващия десети гейм се стигна до мачбол за българина, който обаче Вердаско отрази. Последваха два бързи гейма за сервиращия тенисист и срещата трябваше да се реши в тайбрек. В него Димитров първи получи сериозна инициатива, след като успя да поведе с 5:3 точки. Вердаско обаче върна подаването на съперника си, за да намали на 4:5, но веднага след това загуби своето и Димитров поведе с 6:4 точки. 31-вият в световната ранглиста испанец отрази първия от двата поредни мачбола, но при втория нямаше как да спре сервиса на съперника си.
